Resumo. Este estudo teve como objetivo analisar a trajetória de integração, desintegração e tentativas truncadas de reintegração entre o Porto de Imbituba e a Ferrovia Tereza Cristina, dentro da especialização regional e da diversificação produtiva da mesorregião Sul Catarinense. Como resultado, concluiu-se que a truncada relação entre porto e ferrovia foi, em grande medida, fundada no desempenho produtivo da economia regional, incapaz de proporcionar um fluxo contínuo de cargas. No período anterior à década 1990, porto e ferrovia se mantinham com o transporte do carvão, oriundo da indústria carbonífera, que era a especialização econômica regional. Após a década de 1990, embora diversificada, a economia sul catarinense não foi capaz de proporcionar um alto fluxo de cargas que permitisse reintegrá-los de forma plena. Nem mesmo a indústria cerâmica, nova especialização regional, que possuía um grande fluxo de cargas e se postulava como potencial integradora, foi capaz de fazê-lo. Desse modo, a diversificação econômica regional pode ser classificada como desintegradora no que tange à relação porto-ferrovia.