Resumo. O Estado português pretende iniciar uma nova fase, mais abrangente no relacionamento com os Municípios, alargando o leque de competências a transferir no setor da educação. Portugal é, no entanto, um Estado unitário regionalizado. Qualquer iniciativa, neste âmbito, não pode perder de vista as atribuições das regiões autónomas portuguesas. No caso, da Madeira e da Educação, o processo de ampliação de competências municipais, não pode deixar de considerar as competências regionais já existentes. O alargamento competencial para os municípios da Madeira, tudo terá a ganhar se for conduzido mediante políticas bottom-up pela interação com os atores locais, em lugar de top-down, em que a desconfiança conduzirá à redução das dinâmicas de autonomia e à descaraterização da qualidade do serviço educativo. Palavras-chave: administração educacional; autonomia regional; descentralização; municipalização; regionalização e políticas educativas regionais.