Resumo. Este artigo tem como objetivo analisar o espetáculo Liberdade, liberdade através das relações entre o teatro e humor gráfico durante o contexto ditatorial brasileiro. A peça estreou no Rio de Janeiro em 1965, com autoria de Flávio Rangel e Millôr Fernandes. Ela foi produzida pelo Grupo Opinião e em sua primeira temporada contou com a participação de importantes nomes do cenário artístico cultural brasileiro: Paulo Autran, Nara Leão, Oduvaldo Viana Filho e Tereza Raquel. Durante toda a sua trajetória enfrentou problemas com a censura, as forças paramilitares e o alto escalão do governo ditatorial. O objetivo deste artigo será compreender alguns aspectos do espetáculo através da relação da montagem com o campo do humor gráfico, na própria montagem e na imprensa. A partir da análise da caricatura contida no programa da montagem e de duas charges publicadas nos jornais Correio da Manhã e Última Hora, busca-se demonstrar como cartunistas se apropriaram da peça para tecer contundentes críticas ao regime militar. Através dessas fontes, pretende-se analisar pelo menos três eixos temáticos: i. a utilização do humor como estratégia visual e narrativa; ii. as dificuldades enfrentadas pelo Estado para estabelecer os critérios de censura; iii. a denúncia das ações paramilitares sofridas pela montagem. A hipótese aqui sustentada é que através deste tipo documental será possível investigar o impacto da montagem dentro do campo cultural de resistência ao regime e seus desdobramentos na imprensa e no governo. Palavras-chave: ditadura militar; teatro; humor político; caricatura.