Resumo. O objetivo deste texto é refletir sobre o ensino de filosofia no ensino médio, problematizando um certo uso do discurso representacional como um modo de produção de relações de assujeitamento e buscando pensar o discurso como liberação por meio da atitude de coabitar problemas. Esse diagnóstico apoia-se em um trabalho de revisão bibliográfica percorrendo os conceitos foucaultianos de cuidado de si e escrita de si, bem como, das ideias de Pierre Hadot sobre a filosofia antiga. O percurso descritivo deste trabalho parte inicialmente da problematização do discurso filosófico como diagnóstico de dois modos de fazer filosofia: um que é o discurso representacional e o outro, que é de uma filosofia como coabitação de problemas. Em seguida, desenvolvemos a noção da escrita de si como modo de tensionar a relação consigo, com os outros e com o mundo, o que contribui para pensar a filosofia como um exercício de si, ou seja, como uma atitude de inquietação, que faz da formação filosófica uma problematização das práticas cotidianas como forma de atenção ao presente e uma relação menos abstrata no ensino. Enfim, concluímos que pensar a escrita filosófica enquanto problematização de si constitui-se em um modo de liberar o indivíduo do assujeitamento produzido pelos processos de uma escrita reprodutora e, então, abrir-se para o encontro com o inusitado, com o estranho, com aquilo que nos desassossega e nos provoca a mudança.