Resumo. O artigo tem como objetivo discutir as implicações da forma ensaística de pensamento para o campo da pesquisa educacional. A partir da triangulação de forças entre o pensamento de Michel de Montaigne, Enrique Vila Matas e Gilles Deleuze-Félix Guattari, o estudo explora de que modo, na aurora da subjetividade moderna, certa arte do retrato, produzida a partir da forma ensaística desenvolvida por Montaigne, permitiu a emergência de um modo de experimentação tateante do pensamento, cujo horizonte se volta a uma condição de desaparição. O trabalho visa esmiuçar essa distinta arte do retrato dedicada à desaparição, focando-se em sua potência fabulatória, bem como explorar suas ressonâncias nos modos como concebemos o ofício do pesquisador, sobretudo no campo educacional, em contraposição a outra arte de retrato denominada cartesiana. Por fim, a discussão aponta que a desaparição, ao instaurar outra geografia de pensamento, possibilita ao pesquisador educacional mobilizar procedimentos outros tendo em vista ensaiar o impensável.