Resumo. Desde o surgimento do Estado de Direito até o desenvolvimento do Estado Democrático de Direito, o princípio da legalidade foi entendido como tendo diferentes sentidos e sofreu alterações ao longo do progresso histórico. O presente trabalho configura pesquisa explicativa de abordagem qualitativa, que utiliza metodologia bibliográfica e método dedutivo, através da qual objetiva-se analisar o processo histórico de construção do princípio da legalidade e qual a extensão de seu sentido no contexto atual do Estado Democrático de Direito. Para isso, faz-se necessário inquirir quais sentidos tomou o princípio supracitado nos contextos pretéritos do Estado Liberal e do Estado Social e, por fim, observar como diferentes doutrinadores o entendem no contexto atual, observando, assim, o processo de evolução do princípio. A conclusão é no sentido de concordar com Di Pietro quando afirma inexistir, em verdade, a chamada crise de legalidade que é por vezes suscitada. Pelo contrário, ocorre atualmente uma expansão do sentido de legalidade, que vincula a atuação da Administração a um conjunto mais amplo de normas do que em períodos anteriores.