Resumo. Presente na maioria dos escritos de Wittgenstein, o problema do ceticismo pode ser observado, por exemplo, nas anotações sobre o solipsismo do Tractatus Logico-Philosophicus (1922) ou, ainda, na reivindicação da necessidade de seguir regras publicamente, como afirma o filósofo nas ideias presentes sobre a significação dos termos em sua obra Investigações Filosóficas (1953). Contudo, sua investigação mais nítida sobre o ceticismo se encontra nos escritos que constituem o Da certeza (1969). A análise da argumentação wittgensteiniana presente nesse escrito torna possível revelar a posição original do filósofo a respeito do questionamento sobre os fundamentos do conhecimento e, consequentemente, da iminente possibilidade do ceticismo epistemológico. Nesse sentido, esse artigo tem como objetivo analisar as considerações do filósofo sobre o tema e salientar quais contribuições o mesmo deu para o debate dessa questão tradicional da filosofia. Após isso, pretende-se ainda indicar qual é a possível posição de Wittgenstein frente ao fundacionalismo, uma vez que a leitura da obra permite uma possível aproximação do filósofo com tal corrente epistemológica.